dig into の意味
「dig」は「（～を）掘る」や「（～を）掘り起こす」、「（～を）突っ込む」などという意味の動詞です。
「dig into」になると「掘る」以外に「～の中に手を入れる」のような意味にもなります。
She dug into her pocket.
→彼女はポケットに手を入れた。
He dug his fingers into the mud.
→彼は泥に指を突っ込んだ。
そして更に、それ以外にもビジネスやスラング的に使われる、少し違う意味があります。
ビジネスの「dig into」の意味
1つ目は「～を調べる」です。
ここには、ただ調べるだけではなく、「dig（掘る・突っ込む）」のニュアンスがあります。
日本語的に言うと、「～を掘り下げる」や「～を掘り下げて考える」になります。
これはビジネスでも使われる表現で、使い方も日本語とほぼ同じです。
They should dig into this matter.
→彼らはこの問題を掘り下げて考えるべきです。
We should continue to dig into our history.
→私たちの歴史について詳しく調べ続けるべきです。
We're going to dig into how good leadership and management is crucial to success.
→成功するためには良いリーダーシップとマネジメントがいかに重要かを掘り下げるつもりです。
口語の「dig into」の意味
スラング的に使われる「dig into」には「～（食べ物など）にかぶりつく」という意味があります。
そこから派生して、「～（貯金）に手をつける」や「～に手をつけ始める」という意味でも使われます。
I will dig into all the chocolate cake.
→チョコレートケーキを全てむさぼり食います。
I'm gonna have to dig into my saving again.
→また貯金を崩さないといけない。
I'm so excited to dig into this new book.
→この新しい本を読み始めるのにとてもワクワクします。
I can’t wait to dig into this game!
→このゲームをやり始めるのが楽しみ！