How did I not know ～? の意味
「How did I not know ～?」の意味は「（今まで）どうして私は～を知らなかったんだろう」です。
How did I not know this exists?
どうしてこれがあるなんて知らなかったんだろう。
How did I not know this shortcut?
どうしてこの近道を知らなかったんだろう。
How did I not know about this series?
どうしてこのシリーズのことを知らなかったんだろう。
ここには「何故今まで知らなかったのか」や「どうして気付かなかったのか」という驚きや後悔のニュアンスが含まれます。
フレーズとしてのニュアンスは日本語とほぼ同じです。
その他の例文
How did I not know these things?
どうしてこれらのことを知らなかったんだろう。
How did I not know she was your sister?
どうして彼女があなたの姉（妹）って知らなかったんだろう。
How did I not know about this sale?
どうしてこのセールのことを知らなかったんだろう。
How did I not know she could sing well?
彼女は歌が上手いってことをどうして知らなかったんだろう。
How did I not know about this song until just now?
どうして今の今までこの歌のことを知らなかったんだろう。
アニメ『SPY×FAMILY』のセリフ
How did I not know about this park before today?（英語吹き替え版）
引用：アニメ『SPY×FAMILY』第三話
「どうして今日までこの公園のことを知らなかったんだろう」
アーニャの「人がゴミのようだ」の後のロイドのセリフです。
まとめ
・「How did I not know ～?」の意味は「（今まで）どうして私は～を知らなかったんだろう」
・「何故今まで知らなかったのか」や「どうして気付かなかったのか」という驚きや後悔のニュアンスが含まれる
・後ろには名詞や that節、「know about ～」の形が続く
