It's on me. の意味
「It's on me.」の意味は「私のおごり」です。
また、「Dinner is on me.」のように主語を具体的にすることもできます。
on の意味
この「on」は「（金銭的に）支えられて」や「～の費用で」の意味があります。
そこから、「on me = 私の費用で」→「私のおごりで」となります。
「depend on（～に頼る）」も同じ on の使い方だと考えるとイメージしやすくなると思います。
It's on the house. の意味
「It's on the house.」の意味は「店からのサービス」や「店のおごり」です。
考え方は同じで、「店が費用を持つので無料」となります。
FF7Rの例文
It's on the house.
この「"Flower Peddler"」のように、個人で何かを売っている場合でも「on the house」が使われています。
「peddler」の意味は「行商人」で、「Flower Peddler」は「花を売っている人」です。
That's on me. の意味
「That's on me.」の意味は「私の責任」や「私のせい」です。
こちらも主語を変えることで応用することができます。
先述の「It's on me.」とは全く違う意味なので注意が必要です。
That’s not on me.
私のせいではありません。
The delay is on me.
遅れたのは私の責任です。
That's on you.
あなたの責任です。
あなたのせいです。
on のイメージ
「That's on 人」は「（人）の上にその責任が乗っている」というイメージです。
似たような表現に「The responsibility is on 人」があります。
こちらも「（人）の上に責任が乗っている」→「責任は（人）にある」となります。
まとめ
・「It's on me.」は「私のおごり」
・「It's on the house.」は「店からのサービス」
・「That's on me.」は「私の責任 / 私のせい」
