know better than to do の意味
「know better than to do」には「～するほど愚かではない」や「～しない方がいいと分かっている」という意味があります。
また、「～しないくらいの分別がある」と訳されることもあります。
I know better than to argue with my boss.
私は上司と口論するほど愚かではない。
私は上司と口論をしない方がいいと分かっている。
She knows better than to trust a stranger.
彼女は知らない人を信じるほど愚かではない。
彼女は知らない人を信じない方がいいと分かっている。
Everyone knew better than to ask about what happened.
みんな何が起こったのか聞かない方がいいと分かっていた。
I thought you knew better than to trust appearances.
あなたは見た目（外見）を信じるほど愚かではないと思っていた。
（引用：アニメ『HUNTER×HUNTER』 第57話 クラピカの英語版セリフ）
何故「know better than to」の形になるのか
まず、「know」には「～ということが分かる」という意味があります。
そこから、「know better」で「より良いことが分かる」や「よりよく分かっている」となります。
そして、「I know better than to」の形で「私は～することよりも、より良いことが分かっている」。
つまり、
I know better than to argue with my boss.
↓
私は上司と口論することよりも、より良いことが分かっている
↓
口論するよりも、しない方がいいことが分かっている
↓
口論するするようなことはしない
口論するような愚かなことはしない
というイメージになります。
ただ、あくまで「日本語で考えた時、そのように考えることができる一例」で、やはり日英の言語の違いによる分かり難さが出てきます。
そのため、覚え方としては、「know better than to do = ～しない方がいいと分かっている」と分かりやすい日本語で訳す癖を付けておくと、出てきた時に瞬時に理解しやすくなります。
should've known better than to の意味
応用フレーズには「should've known better than to」があります。
これは「should have（～すべきだった）」と「know better than to」の組み合わせです。
このフレーズは、よく「～しないくらいの分別はあるべきだった」と訳されますが、正直、全く頭に入ってきません。
しかし、簡単に言うと「～すべきではなかったことをやってしまった」と言い換えることができます。
”Jennifer deceived me!”
"You should have known better than to trust her."
↓
「ジェニファーにだまされた！」
「彼女を信じないくらいの分別があっても良かったのに」
（引用：DUO3.0 例文531）
この例文も「あなたは彼女を信じるべきではなかったのに、信じてしまった」と考えることができます。
更に簡単に言うと、「信じない方が良かったのに、信じちゃったから……」。
または、「あなたは愚かにも信じてしまった」です。
その他の例文
次の例文も同じです。
He should have known better than to tell her the truth.
従来の訳し方だと「彼は彼女に真実を言わないくらいの分別はあるべきだった」。
直訳的だと、「彼は彼女に真実を言わない方がいいと分かっているべきだった」となります。
しかし、言っていることは「彼は彼女に真実を言うべきじゃなかったのに、言ってしまった」です。
「should have known better than to」も同様に、まずはシンプルに考えた方が覚えやすくなります。
まとめ
・「know better than to」は「～するほど愚かではない」や「～しない方がいいと分かっている」
・「should've known better than to」は「should have（～すべきだった）」と「know better than to」の組み合わせで、直訳だと「～しないくらいの分別はあるべきだった」
・簡単に言うと「～すべきではなかったことをやってしまった」というイメージ
覚え方は、
・「know better than to = ～しない方がいいと分かっている / ～するほど愚かではない」
・「should've known better than to = （すべきではなかったこと）をやってしまった / 愚かにも～してしまった」
というように、シンプルに言い換える癖を付けます。
日本語に訳した時、同じように少し分かり難い「better」のフレーズには「Couldn't be better.」があります。
英語で「最高だった」や「最悪だった」の言い方｜couldn't be better と couldn't have been better の意味の違い - 1から英会話力・語彙力UPを目指す
