old-school の意味とニュアンス
「old-school」を直訳すると「古い学校」です。
しかし、これには「古いけど良いもの」というスラング的な意味もあり、ポジティブなニュアンスを持ちます。
日本語的にすると、「古き良き時代」などのように、現代から見たら古臭さはあるけど、趣があったり魅力があるようなものに使われます。
そこから、「懐かしい」や「昔ながらの」とも訳すことができます。
ただし、ただ単に「古臭い」や「時代遅れ」という、非難するようなニュアンスで使われることもあるため、どちらの意味かは文脈で判断することになります。
old-school の例文
I miss old-school message boards.
→昔ながらのメッセージボード（伝言板 / 掲示板）が恋しい。
Isn't he handsom? like old-school handsom.
→彼イケメンじゃない？ 昔ながらのイケメンって感じで。
All I sing is old-school love songs.
→私が歌うのは懐かしいラブソングだけです。
A lot of people say my style of music is old-school.
→みんな私の音楽スタイルを古臭いと言う。
I've been playing an old-school video game with no save points.
→（最近は）セーブポイントがないような昔のゲームをプレイしています。
Sometimes old-school ideas are good ones.
→時々、古臭いようなアイディアが良いものになることがある。