When did you start の意味
「When did you start doing～?」は、単純に「"いつから始めたのか" という始点」を尋ねるフレーズです。
When did you start working here?
いつからここで働き始めたの？
When did you start wearing glasses?
いつから眼鏡をかけ始めたんですか？
Since when did you start の意味とニュアンス
「Since when did you start doing ～?」の意味も意味的には同じです。
しかし、Since when が過去形で使われる場合、しばしば「え？ いつから！？」という驚きや意外性、文脈によっては皮肉のニュアンスが含まれます。
Since when did you start working here?
いつからここで働き始めたの？
いつからここで働いてるの？
※相手が働いていることを知らず、驚いた時など
Since when did you start wearing glasses?
いつから眼鏡かけてるの？
※「え？ 眼鏡かけてたっけ？」など
Since when did you start caring about fashion?
いつからファッションを気にするようになったの？
※「いつからファッションに目覚めたん？」など
完了形の Since when のニュアンス
Since when が完了形「Since when have you 過去分詞」の形で使われると「継続」の意味が生まれ、驚きや意外性のニュアンスは弱まるか無くなります。
Since when have you been studying English?
いつから英語を勉強しているのですか？
この文は「英語の勉強を始めた時から現在までどのくらいか」という継続を意味しています。
意味的には「How long have you been studying English?」と同じです。
まとめ
・「When did you start doing～?（いつから～し始めたの？）」で、単純に「いつから」という始まりを尋ねるフレーズ
・「Since when did you start doing ～?」は「え？ いつから始めたの！？」という驚き、意外性、皮肉のニュアンスが含まれる
・完了形「Since when have you 過去分詞」は「継続」を意味し、驚きや意外性のニュアンスは弱まるか無くなる
