wear の意味と使い方
他動詞「wear」の意味は「～を着ている」や「～を身に付けている」で、後ろには「着ている（身に付けいている）もの」が置かれます。
She wears glasses.
彼女は眼鏡をかけています。
He always wears black.
彼はいつも黒い服を着ています。
※「wear +色」で「～色の服を着ている」になる
wear は状態動詞
「wear」は状態動詞なので、「～を着ている状態」を表します。
そのため、「着る」ではなく「着ている」と暗記しないと、誤解が生じてしまいます。
また、現在形は普段のことを表すため、先ほどの「She wears glasses.」は「彼女は普段から眼鏡を身に付けている」となります。
be wearing の意味
「be wearing」は「今は～を着ている / 身に付けている」の意味になります。
She is wearing glasses.
彼女は眼鏡をかけています。
この文は「今、彼女は眼鏡をかけている」という意味です。
つまり、普段はかけていないことが示唆されます。
普段から眼鏡なら「She wears glasses.」になります。
「コンタクトをしている」の英訳
She's wearing contact lenses.
彼女はコンタクトをしています。
この文は「今コンタクトをしている」という話なので、「普段は眼鏡または裸眼だけど、今はコンタクト」になります。
これが「普段からコンタクトをしている」という話なら「She wears contact lenses.」となります。
wear と be wearing の違いの比較例文
非常に分かりやすい例が『例解 和文英訳教本』に載っています。
Susan usually wears red on the stage, but she is wearing white today.
スーザンは普段は舞台で赤い服を着るが、今日は白い服を着ている。
（引用：例解 和文英訳教本 p21）
このように「普段の wear」と「今の be wearing」の対比となっています。
wear は進行形にできない？
たまに「wear は進行形にできない」と習った方がいて混乱すると思いますが、それは習慣や半永久的なことを表す「状態動詞の wear」の話です。
先述のように「現在形の wear = 普段～を着ている（身に付けている）状態」を意味するため、現在進行形にはしません。
現在進行形にすると「今～を着ている」になり、そもそも意味が変わってしまいます。
以上により、「wear は進行形にできない」のではなく、現在形と現在進行形は、そもそも意味が違います。
put on の意味と使い方
「put on」の意味は「～を着る」や「～を身に付ける」で、後ろには「着るもの / 身に付けるもの」が置かれます。
wear との違いは、「put on」は「～を着るという動作」を表します。
He put on his jacket.
彼はジャケットを着た。
この文はジャケットを着るという動作を表すので、日本語の「～を着る」に相当します。
次の例文も同じです。
She put on her earrings before leaving the house.
彼女は家を出る前にイヤリング（ピアス）を付けた。
その他の例文
I wear a suit to work every day.
私は毎日スーツで仕事をします（仕事に行きます）。
Why are you wearing pajamas?
なんでパジャマを着てるの？
I had to put on my glasses to see better.
よく見るために眼鏡をかけなければならなかった。
まとめ
・他動詞「wear」の意味は「～を着ている」や「～を身に付けている」
・「wear +着ている（身に付けいている）もの」の形
・正確な訳は「着る」ではなく「着ている」で、そのように暗記をする
・「be wearing」は「今現在は～を着ている / 身に付けている」
・「put on」の意味は「～を着る」や「～を身に付ける」
・「wear = 着ている状態」に対し、 「put on」は「～を着るという動作」を表す
