when in fact の意味と使い方
「when」の基本的な意味は「いつ」や「時」ですが、それ以外に「～なのに」や「～にもかかわらず」という意味で使われることがあります。
そこから、「when in fact」の意味は「実際は～なのに」となります。
She looked confident, when in fact she was really nervous inside.
彼女は自信があるように見えたが、実際は内心とても緊張していた。
直訳だと「彼女は自信があるように見えた、実際は内心とても緊張していたのに」です。
このように、「文, when in fact SV」の形になり、文を繋ぐ働きをします。
また、全てではありませんが、「緊張と自信」のような対比を表すことが多いです。
It seemed like he didn't care, when in fact he cared a lot.
彼は気にしていないようだったが、実際はとても気にしていた。
I thought I had another chance, when in fact I didn't.
もう一度チャンスがあると思ったが、実際はなかった。
They said it would be easy, when in fact it turned out to be really complicated.
簡単だと言われていたが、実際はとても複雑だと分かった。
これらも「"気にしていない"と"気にしている"」「"ある"と"ない"」「簡単と複雑」という対比です。
「when」だけでも使われる
「when」単体でも「～なのに / ～にもかかわらず」の意味で使われます。
She said she was underage when I knew she was over 20.
彼女は20歳を過ぎていることを私は知っているが、自分は未成年だと言った。
（引用：ウィズダム英和辞典 第4版）
ただ、使用頻度としては「when in fact」の方が高いです。
but in fact との違い
「but in fact」の意味は「しかし実際には」で、意味的にはほぼ同じで言い換えられる場合も多いです。
ただし、「but in fact」は、前言の否定をする時や単純に反対の事実を述べる時にも使われ、口語ではこちらの方が使われます。
そこから、「それどころか～だ」と訳すこともできます。
例文
The issue sounds simple, but in fact it’s difficult to solve.
その問題は簡単そうに聞こえるが、実際は解くのが難しい。
They told me it would be cheap but in fact it cost me nearly $500.
（引用：ロングマン現代英英辞典）
彼らは私に安いと言ったが、実際は500ドル近く掛かった。
The ad says it's a steal, but in fact it's really expensive.
広告ではお買得と言っているけど、それどころか高すぎる。
（引用：ウィズダム英和辞典 第4版）
まとめ
・「when in fact」の意味は「実際は～なのに」
・「文, when in fact SV」の形になり「～だが、実際は～だ」の文章パターン
・「思ったことと実際のこと」という対比を表すことが多い
・「when」だけでも「～なのに / ～にもかかわらず」の意味で使われるが頻度は低い
・「but in fact（しかし実際には）と意味的にはほぼ同じのため、言い換えられる場合も多い
・「but in fact」は前言の否定をする時や単純に反対の事実を述べる時に使われる
・口語で使われる頻度は「when in fact」より高い
