「fair and square」の意味
「fair」は日本語にもなっている、
「フェアプレイ」
「それはフェアじゃない」
などのフェアです。
意味は「公平な」や「公正な」、「妥当な」など（の形容詞）です。
「square」は「正方形（四角）」や、タイムズスクエアなどの「広場」が意味として有名です。
が、それら以外に、「公平な（公正な）」という意味も持ちます。
a fair chance
→公平な機会
a square deal
→公平な処置（対処・取引・扱い）
つまり、「fair and square」は、どちらも同じ「公平な（公正な）」という意味を持つ単語が and で繋がれている構成です。
韻を踏んで意味を強調する、英語でよくあるフレーズです。
そこから、「fair and square」は「正々堂々と」や「公明正大に」という意味になります。
また、「不正なく」や「まともに」となる場合もあります。
同じ言葉を繋げるという点では、正々堂々も同じ構成と言えるかもしれません。
（※正々堂々は孫子に由来する言葉です）
例文
I won fair and square.
→正々堂々と勝った。
The team won the World Series fair and square.
→そのチームはワールドシリーズで正々堂々と勝利した。
Most people want to win fair and square.
→ほとんどの人は正々堂々と勝ちたい。
He lost the game fair and square.
彼はその試合にまともに負けた。