fair and square の意味
結論から言うと、「fair and square」の意味は「正々堂々と」や「公明正大に」です。
「不正なく」や「まともに」と訳される場合もあります。
I won fair and square.
正々堂々と勝利した。
fair と square の意味
形容詞「fair」は日本語にもなっている、「フェアプレイ」や「それはフェアじゃない」などのフェアです。
意味的には「公平な」「公正な」「妥当な」などになります。
「square」は「正方形(四角)」や、タイムズスクエアなどの「広場」が意味として有名です。
しかし、それ以外に「公平な(公正な)」という意味もあります。
a fair chance
→公平な機会
a square deal
→公平な処置(対処・取引・扱い)
これは韻を踏んで意味を強調するという、英語でよくある形です。
同じ言葉を繋げるという点では、正々堂々も同じ構成と言えるかもしれません。
(※正々堂々は孫子に由来する言葉です)
fair and square の例文
The team won the World Series fair and square.
そのチームはワールドシリーズで正々堂々と勝利した。
Most people want to win fair and square.
ほとんどの人は正々堂々と勝ちたい。
He lost the game fair and square.
彼はその試合にまともに負けた。
ドラクエ6の例文

You've conquered the tower fair and square. Please, accept your shiny reward.
「あなたは正々堂々と塔を攻略しました。どうぞ輝かしい報酬を受け取ってください」
試練の塔にいる兵士のセリフです。
「conquer」の意味は「~を征服する / 克服する」 や「(敵などを)攻略する」です。
まとめ
・「fair and square」の意味は「正々堂々と」や「公明正大に」
・「不正なく」や「まともに」と訳される