「疑問詞+to+動詞の原形」は、文法的には名詞句に当たります。
簡単に言うと、次のようなタイプの文です。
I don't know what to do.
→何をすべきか分からない
この記事では、各疑問詞（5W1H）を使った名詞句の使い方を例文を交えながら見ていきます。
※名詞節との違いは「SV（主語＋動詞）の形かどうか」です
※SVがあるものが名詞節、無いものが名詞句です
疑問詞＋to do の意味と使い方
先ほどの「I don't know what to do.」という文。
文法的には「I don't know + 疑問詞 + to不定詞」になっており、目的語の位置に置かれます。
この「疑問詞+to不定詞」は「～すべきか」の意味を持ちます。
「what to do」だと「何をすべきか」になりますが、日本語的には「何をすればいいのか分からない」と訳した方が自然です。
他の疑問詞も同じ
これは他の疑問詞も同じ考え方と使い方をします（why 以外）。
・what to → 何をすべきか
・when to → いつすべきか
・where to → どこですべきか
・which to → どちらをすべきか
・how to → どうすべきか
・why to の形は無い
では、「何と言えばいいのか（何と言うべきか）分からない」と言いたい場合。
英語では「I don't know what to say.」となります。
「どこに行けばいいのか（行くべきか）分からない」なら「I don't know where to go.」となります。
「疑問詞＋to不定詞」の位置は目的語
I'm thinking about where to take her.
→彼女をどこに連れていくべきか考えています。
→彼女をどこに連れていくか考えています。
彼女とデートに行くけど、どこに行けばいいのかを考えているシチュエーションです。
このように、目的語が置かれる場所に「疑問詞＋to不定詞」を置くことができます。
以上のことを踏まえて、様々な形の例文を見ていきます。
疑問詞＋to do の例文
I don't know where to start.
→どこから始めるべきか分からない。
この「I don't know +疑問詞 to do」は1つのお決まりフレーズです。
I'm not sure how to explain it.
→どう説明したらいいか分からない。
「I'm not sure」の形もよく見ます。
I don't know how to play igo.
→囲碁のやり方が分かりません。
直訳的だと「囲碁をどう遊ぶべきか分かりません」になりますが、日本語的には「やり方」や「仕方」と訳す方が自然です。
I'm wondering which book to buy.
→どっちの本を買うべきか迷っている。
これは「疑問詞 名詞 to do」の形で「どっちの名詞を～すべきか」という訳になります。
特にスピーキングや英作文の時に注意が必要です。
Which to choose is up to you.
→どちらを選ぶかはあなた次第です。
名詞句は主語にすることもできます。
映画『ハリー・ポッターと賢者の石』の例文
ハリーはハグリッドと一緒に入学に必要な物資を揃える必要がありました。
中には魔法使い特有の謎のモノも。
そこで、ハリーは言います。
Can we find all this in London?
これをロンドンで？
「これをロンドンで集められる？」
それに対し、ハグリッドは言います。
If you know where to go.
店を知ってりゃな
直訳だと「もしあなたがどこに行くべきか知っていたら」になります。
つまり、「どこに行けばいいかを知っていたら買い集められる」です。
その他の例文
映画内に「疑問詞＋to do」は沢山出てきます。
もう1つ例を挙げてみます。
「Besides, you don't know how to fly.」
ほうきの授業中、意地悪をするマルフォイを追いかけようとするハリーに対してハーマイオニーが言ったセリフです。
「how to fly」で「飛び方」となります。
whether to do の意味と使い方
「whether to do（～すべきか）」も同じような使い方をします。
I'm wondering whether to buy a new car.
→新しい車を買うべきかどうか迷っている。
「whether to」は基本的に「～すべきかどうか」と訳すのが英語に忠実ですが、一般的な日本語訳は「買うかどうか迷っている」の方が自然ではあります。
例文
I'm thinking about what to say.
→何を言おうか考えています。
The question is what to do.
→問題は何をするかです。
Have you decided which book to buy?
→どちらも本を買うか決めましたか？
I'll show you how to do it.
→やり方をお見せします。
They didn't know when to get off the train.
→彼らはいつ電車を降りたらいいか分からなかった。
I don't know what to do without you
→あなたなしではどうすればいいか分からない。
I have to decide whether to buy the digital version or wait.
→デジタル版を買うべきか、それとも待つかを決めなければならない。
I'm still unable to decide what to do.
→どうすればいいのかまだ決めかねています。
（引用：ENGLISH EX p70）
