I'm watching の2つの意味
「I'm watching ～」の意味は「～を見ている」で、こちらはそのままの意味です。
ただし、「I'm watching you.」は「あなたを見ている」ところから、「お前を見張っているぞ」の意味で使われます。
この時、ピースサインを自分の目に向けるジェスチャーをすることもあります。
そして、もう1つが「気を付ける」です。
「気を付ける」という意味の「I'm watching」
I'm watching my diet.
→食事に気を付けている。
この「I'm watching」は、カロリーや塩分を取り過ぎないようにしたり、バランスよく食べたりなど、食生活に気を付けているという意味で使われています。
「体重に気を付けている」なら「I'm watching my weight.」となります。
これは「注意深く見ている = 気に掛けている」というイメージが分かりやすいと思います。
「注意する」という意味の「気を付ける」の言い方
英語で「気を付ける」というと、
・Watch your step.（足元に気を付けて）
・Watch out for cars.（車に気を付けて）
など出てくる方が多いと思います。
日本語に訳した際はどちらも「気を付ける」ですが、
・I'm watching ～ → ～に気を付けている
・Watch ～ / Watch out for ～ → ～に注意する
と、英語だと使い方が少し異なるので注意が必要です。
まとめ
・「I'm watching ～」の意味は「～を見ている」が基本
・「I'm watching you.」は「あなたを見ている」で、そこから「お前を見張っているぞ」の意味にもなる
・ピースサインを自分の目に向けるジェスチャーをすることもある
・「I'm watching ～」は「～を気にかけている」のニュアンスでも使われる
・「～に注意する」は「Watch ～ / Watch out for ～」
