「Why don't I」の意味と使い方
「Why don't I ～？」には、
・～しましょうか？
・（私が）～するのはどうでしょう
という意味があり、提案や申し出を表すフレーズとして使われます。
「Why don't I ～？」を直訳すると「なぜ私は～しないの？」ですが、意味と考え方的には「Do you want me to~?」と同様です。
どちらも「～しましょうか？」という提案や申し出を表しており、直訳すると意味が取りにくいフレーズの1つです。
発音は t が落ちて「ホワイ ドナイ」または「ホワイ ドンアイ」になるのが一般的です。
例文
Why don't I give you a hand?
→手助けしましょうか？
Why don't I take you to the station?
→駅まで送りましょうか？
Why don't I get you a ticket to Tokyo.
→東京までのチケットを手に入れましょうか？
Why don't I give you a lift into town?
→町中まで車に乗せてあげようか。
（引用:ウィズダム英和辞典 第4版）
Why don't I cook you something special for dinner tonight?
→今夜は何か特別な夕食を作りましょうか。
（引用:速読速聴・英単語 Basic 2400 ver.4 p252）
Do you want me to help?
→手助けしましょうか？
Do you want me to drive?
→私が運転しましょうか？
「Why don't you」の意味と「Why don't I」との違い
似たフレーズに「Why don't you ～？」があります。
意味は「（あなたは）～してはどうですか？」で、相手への提案やお誘いをする時のフレーズです。
「Why don't I」との違いは、その行為をするのが自分か相手かの違いです。
・「Why don't I」は自分が何かすることを提案
・「Why don't you」は相手が何かすることを提案
例文
Why don't you use this?
→これ使ってみたらどうですか？
Why don't you come with me?
→私と一緒に来ませんか？
Why don't you come to my birthday party?
→私の誕生日パーティに来ませんか？
Why don't you ask him?
→彼に聞いてみたらどうですか？
Why don't you try it on?
→試着してみませんか？
「Why don't we」の意味と使い方
そしてもう一つ、「Why don't we ～?」があります。
意味は「（一緒に）～しませんか？」で、お互いが何かをする時の提案として使われます。
Why don't we go shopping?
→（一緒に）買い物に行きませんか？
Why don't we go out for dinner tonight?
→今夜、夕食でも食べに行きませんか？
まとめ
・「Why don't I ～？」は「～しましょうか？」と自分が何かすることを提案する
・「Why don't I」は「Do you want me to~?」と置き換えが可能
・「Why don't you ～？」は「～したらどうですか？」と相手がすることを提案する
・「Why don't we ～？」は「～しませんか？」とお互いが何かすることを提案する
