「都合がいい」という意味の「work」の使い方
「work for 人」の意味は「人の都合に合う / 都合がいい」です。
Monday works for me.
→月曜日は都合がいいです。
直訳だと「私にとって月曜日は都合に合います / 都合がいいです」になり、簡単に言うと「月曜日なら大丈夫」を意味します。
相手に予定を聞く場合
もし相手に都合がいいか聞きたい場合は主語に日時を置きます。
Does Monday work for you?
→月曜日は都合がいいですか？
Does 1pm work for you?
→午後1時は都合がいいですか？
Does that work for you?
→（それで）都合がいいですか？
日本語的に言うと「月曜日はどうですか？」や「午後1時はどうですか？」になります。
特にビジネスにおいて、お互いの予定の確認などに便利なフレーズです。
文法的には「for 人」は意味上の主語を表しています。
そのため、「誰にとって」なのかが明確な場合、「for 人」の部分は省略されることがあります。
Whatever works for you.の意味
「Whatever works for you.」の意味は「あなたの都合の良い時ならいつでも」です。
簡単に言うと「（あなたが良い時なら）私はいつもでいいですよ」になります。
この文は「whatever（何でも）」を使った名詞節で、「あなたの都合に合うなら何でも」となります。
ただし、文法的には少し特殊なので、これは丸暗記フレーズになります。
その他の例文
Would tomorrow work for you?
→明日は都合が合いますか？
※「Does ～」は直接日時を示しているのに対し、「Would ～」は1つの提案をしているイメージ
That doesn't work for me.
→都合がつきません / 都合が悪いです。
If it works for you, we can start early in the morning.
→もし都合が合うのであれば、朝早くから始めることもできます。
Does today work for you at all?
→本日のご都合は？（日本語字幕）
（引用：映画『アイランド』）
まとめ
・「主語 work for 人」の形で「主語（主に日時）は人の都合に合う / 都合がいい」
・相手に聞きたい場合は「Does 日時 work for you?」の形
・誰にとってなのか明確な場合は「for 人」は省略されることがある
・「Whatever works for you.」の意味は「私はいつもで大丈夫ですよ」
