「would often」と「used to」は、どちらも「よく～したものだった」という訳が当てられます。
しかし、英語のニュアンスは少し異なります。
この記事では、それらの使い分けや意味を1つずつ解説していきます。
would often と used to の意味と違い
「would often」の意味は「（昔は）よく～したものだ」です。
これは過去の習慣を表しており、過去によくやっていたことを言いたい時に使います。
一方、「used to」は「以前は～した」や「以前は～があった」という現在と過去の対比を表します。
ニュアンス的には「昔はよくやっていたけど、今はやっていない」や「昔は存在していたけど、今はもう存在しない」になります。
次はそれらの違いをもう少し詳しく見ていきます。
would often の意味とニュアンス
「would often」は回数を表す「often（しばしば / たびたび）」が入っています。
そこから、かつて習慣的にやっていたことを表します。
直訳的な日本語にするなら「昔は～をよくやっていた」です。
しかし、そこに「今現在」についての言及はありません。
よって、正確に言うなら、
「would often」＝「昔はよくやっていた（けど今は不明）」
になります。
現在がどうなのかは話している本人にしか分かりません。
1つ例を上げてみます。
例えば、Aさんが「I would often play tennis.」と言った場合。
この言葉から、Aさんは以前テニスをやっていたことは分かりますが、今もテニスをやっているのかは分かりません。
used to の意味とニュアンス
「used to」には「昔は習慣的にやっていたけど、今は全然やってない」のニュアンスがあります。
つまり、「昔と今を比べて、今はやらなくなったこと」を表すときに使います。
他にも「昔は存在したけど、今は存在しないもの」を表すときに使うことができます。
例えば、
・昔はここにパン屋があったと言いたい時（現在パン屋は無い）
・今はビルが立っているけど、昔はここは公園だったと言いたい時
などと言いたい場合。
「There used to be ～」の形で「以前～があった（けど現在はない）」を表すことができます。
There used to be a small movie theater over there.
→昔あそこに小さな映画館がありました。
例文
I used to play tennis.
→昔はよくテニスをしていた（けど今はやっていない）。
I would often play tennis.
→昔はよくテニスをしていたなぁ。
I used to go to the movies.
→昔はよく映画を見に行った（けど今は全然行かない）。
I would often go to the bar.
→昔、そのバーに結構行ったなぁ。
I used to read this all the time as a kid.
→子供の頃、これをずっと読んでた（けど今はもう読んでいない）。
I used to live in New York.
→前はニューヨークに住んでいた（けど今は引っ越した）。
There used to be a convenience store here.
→前はここにコンビニがあった（けど今はもうない）
I would often play the piano.
→昔はよくピアノを弾いていたなぁ。
I used to play the guitar.
→昔はよくギターとピアノを弾いていた（けど今はもう弾いていない）。
There used to be a good restaurant near here.
→この近くに良い感じのレストランがあった（けど今はもうない）。
まとめ
・would often は「過去によくやっていたこと（過去の習慣）」を表す
・意味は「昔は～をよくやっていた（けど今は不明）」
・used to は「現在と過去の対比」を表す
・意味は「以前は～をやっていた（けど今はやっていない）」
・または「以前は～があった（今は存在しない）」