How should I put it? の意味
「How should I put it?」は、日本語の「どう言えばいいかな」や「なんて言えばいいか」に相当する表現です。
「How can I put it?」とも言います。
例文
「What's he like?」
「Well, he's ― How should I put it? ― odd.」
↓
「彼はどんな人なの？」
「そうね…何て言えばいいのか…変な人よ」
（ALL IN ONE basic p399より）
使い方は日本語と同じで、話し始める時に使ったり、言葉の間に入れたりできます。
これは慣用的な表現なので丸暗記フレーズになります。
put の意味
ここでの「put」は「～を言う」や「～を述べる」という意味で使われています。
そこから、「How should I put it? = どう言うべきだろう」になります。
同じ put の使い方をする表現には「as ～ put it」があります。
→「as ～ put it 」の意味と使い方。「put」の意外な意味とは