「keep a sharp eye on」の意味
「keep a sharp eye on ～」は
・～を注意して見ておく
・～をよく見張る
・～から目を離さないようにする
などという意味があります。
on の後ろには主に人や物が入ります。
これも「stay sharp」と同じような sharp の使い方で、「～を眼光鋭く見続ける＝～に注意して見る」となります。
（「stay sharp」の意味。似た「stay focused」の意味とは - 1から英会話力・語彙力UPを目指す【英語学習ブログ】）
日本語的には「～に目を光らせておく」や「～に気を配る」とも言うことができます。
Keep a sharp eye on the kids!
→子供たちから目を離すなよ！
Security guards kept a sharp eye on him.
→警備員は彼に目を光らせていた。
Keep a sharp eye on your wallet at all times.
→常に財布には注意しておけよ。