keep a sharp eye on の意味
「keep a sharp eye on ～」には、
・～を注意して見ておく
・～をよく見張る
・～から目を離さないようにする
などという意味があります。
on の後ろには主に人や物が入ります。
これは「keep an eye on（～から目を離さない）」を「sharp」で強調した形で、「～を眼光鋭く見続ける＝～に注意して見る」のイメージです。
この sharp と同じ使い方をする表現には「stay sharp」があります。
→stay sharp の意味。似た「stay focused」の意味とは
日本語的には「～に目を光らせておく」や「～に気を配る」とも言うことができます。
例文
Keep a sharp eye on the kids!
→子供たちから目を離すなよ！
Security guards kept a sharp eye on him.
→警備員は彼に目を光らせていた。
Keep a sharp eye on your wallet at all times.
→常に財布には注意しておけよ。