keep a sharp eye on の意味
「keep a sharp eye on ～」の意味は「～を注意して見ておく」や「～をよく見張る」です。
イメージとしては「～から目を離さないようにする」になります。
on の後ろには、主に人や物が入ります。
これは「keep an eye on（～から目を離さない）」を「sharp」で強調した形です。
sharp の意味
形容詞「sharp」の意味は「鋭い」で、「シャープ」としてカタカナでも使われることがあります。
そこから、「keep a sharp eye on」は「～を眼光鋭く見続ける＝～に注意して見る」というイメージになります。
日本語的には「～に目を光らせておく」や「～に気を配る」と言うことができます。
例文
Keep a sharp eye on the kids!
→子供たちから目を離すなよ！
Security guards kept a sharp eye on him.
→警備員は彼に目を光らせていた。
Keep a sharp eye on your wallet at all times.
→常に財布には注意しておけよ。
まとめ
・「keep a sharp eye on ～」の意味は「～を注意して見ておく」や「～をよく見張る」
・「keep an eye on（～から目を離さない）」を「sharp（鋭い）」で強調した形
この sharp と同じ使い方をする表現には「stay sharp」があります。
→stay sharp の意味。似た「stay focused」の意味とは
