「keep a sharp eye on」の意味
「keep a sharp eye on ~」は
・~を注意して見ておく
・~をよく見張る
・~から目を離さないようにする
などという意味があります。
on の後ろには主に人や物が入ります。
これも「stay sharp」と同じような sharp の使い方で、「~を眼光鋭く見続ける=~に注意して見る」となります。
(「stay sharp」の意味。似た「stay focused」の意味とは - 1から英会話力・語彙力UPを目指す【英語学習ブログ】)
日本語的には「~に目を光らせておく」や「~に気を配る」とも言うことができます。
Keep a sharp eye on the kids!
→子供たちから目を離すなよ!
Security guards kept a sharp eye on him.
→警備員は彼に目を光らせていた。
Keep a sharp eye on your wallet at all times.
→常に財布には注意しておけよ。