英語で「似合う」は「look good on」「look good in」「look good with」を使います。
使い分けは「「look good on」と「look good in」の意味と使い方の違い。「look good with」になる場合は？」の記事も合わせてご参照下さい。
この記事では、それらを応用させた「～の方が似合う」の言い方を見ていきます。
英語で「～の方が似合う」の言い方
「～の方が似合う」を英語では「look better +前置詞+名詞」の形になります。
例えば、「あなたは眼鏡を掛けた方が似合っているね」と言いたい場合。
英語では「You look better with glasses.」となります。
眼鏡は付属品なので with が使われます。
逆に「眼鏡がない方が似合う」なら、
・You look better without glasses.
・You look better with no glasses.
になりますが、Twitterなどでは without の方がよく見かけます。
He looks better in black.
→彼は黒い服の方が似合う。
「in +色」は「～色の服」を意味します。
映画『メン・イン・ブラック（Men in Black）』は「黒い服を着た男たち」のことです。
It looks better on you than on me.
→私よりもあなたの方が似合います。
「A look good on 人」で「Aは人に似合う」なので「better on you than on me（私よりもあなたの方が）」となります。
look better の例文
You look better with short hair.
→髪が短い方が似合う。
You look better with long hair.
→髪が長い方が似合う。
You look better with a beard.
→ヒゲがある方が似合う。
You look better without a beard.
→ヒゲがない方が似合う。
I think I look better with my hair down.
→私は髪を下ろしている方が似合うと思います。
I look better with long hair than short hair.
→私はショートよりもロングの方が似合います。
英語で「～の方が似合いそう」の言い方
更に応用として「～の方が似合いそう」と言いたい場合。
「似合いそう」は「もしそのような格好をしたら」という仮の話なので、仮定の「would」を使います。
例えば、「あなたはロングヘア―が似合いそう」と言いたい場合。
英語では「You would look good with long hair.」となります。
それに「～の方が」と付け加える場合は「would look better」の形になります。
「You'd look better with long hair.（髪が長い方が似合いそう）」
He would look good in black.
→彼は黒が似合いそう。
He would look better in black.
→彼は黒の方が似合いそう。
She'd look better with jeans.
→彼女はジーンズの方が似合いそう。
You'd look better without it.
→それない方がよさそう。
I don't think I would look good with long hair.
→私は長い髪は似合わないと思います。