I dare you to の意味
「I dare you to ～」の意味は「～をやってみて」です。
ここでの「やってみて」とは、普段はやらないような事や、少し危険をともなく事に対して、「～してみてよ」や「～やってみろよ」のような挑戦的・挑発的なニュアンスが含まれます。
また、日本語の「やれるものならやってみろよ」として使われることもあります。
How dare you の意味
似たフレーズに「How dare you +動詞」があります。
意味は「よく～できるな」です。
How dare you speak to me that way!
→よくそんな口の利き方ができるな！
（ENGLISH EX p218 より）
また、「to ～」を省略した「How dare you!」の形でも使われ、「よくもそんなことを」などと訳されます。
I dare you to の例文
I dare you to climb that mountain.
→あの山に登ってみて。
I dare you to bungee-jump.
→バンジージャンプやってみてよ。
※ bungee-jump は動詞として使われています。
I dare you to make me laugh.
→私を笑わせてみせてよ。
I dare you to guess how old I am in this picture.
→この写真の私が何歳か当ててみて。
I dare you to drink a bottle of Coke as fast as you can.
→できるだけ早くコーラ飲んでみてよ。
I dare you to find a better boyfriend than me.
→僕より良い彼氏を見つけてみなよ。
I dare you to jump into the river.
→川に飛び込めるものならやってみろ。
（ウィズダム英和辞典 第4版より）
このように、相手に挑戦するような「～してみてよ」から、挑発するような「～やってみろよ」などという使い方になります。
その他 dare の使い方はこちらをご覧ください。